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Stereochemical configuration is determined by the relationship of atoms in three dimensional space, yet remains most commonly represented in two-dimensional media such as printed publications or computer screens. Recommendations are provided for the display of three-dimensional stereochemical information in two-dimensional diagrams in ways that avoid ambiguity and are likely to be understood correctly by all viewers. Examples are provided for all types of stereochemical configuration, with explanation of which styles are preferred and which should be avoided. Principal recommendations include:

  • Know your audience: Diagrams that have a wide audience should be drawn as simply as possible.
  • Avoid ambiguous drawing styles.
  • Avoid the use of perspective diagrams and class-specific drawing styles (Fischer projections, Haworth projections, etc.) when structures are to be interpreted by computers.
  • Use solid wedges to indicate bonds that project above the plane of the paper and hashed wedges to indicate bonds that project below the plane of the paper; in both cases, the bonds must be oriented with the narrow end at the stereogenic center.
  • Avoid connecting stereogenic centers with a stereobond.

Pure Appl. Chem., Vol. 78, No. 10, pp. 1897–1970, 2006
IUPAC Recommendations 2006
© 2006 IUPAC
IUPAC permission is acknowledged

Resumo

Até 1960, catalisadores baseados em compostos de coordenação eram pouco utilizados e, ainda assim, o eram principalmente em escala laboratorial. De lá para cá, entretanto, houve uma rápida emergência de novos sistemas catalíticos, devido, principalmente, ao grande desenvolvimento da Química de Organometálicos, decorrente, em grande parte, da utilização de complexos organometálicos (e/ou de coordenação) em 3 reações industrialmente importantes: os processos Ziegler, Wacker e Oxo. Combinações apropriadas de ligantes (efeitos eletrônicos e estéreos) influenciam fortemente a estrutura e a reatividade de complexos cataliticamente ativos. Com o crescente conhecimento da química de coordenação, em particular da Química de Organometálicos, pode-se chegar à estrutura exata do complexo que catalisará uma determinada reação. Hoje em dia, uma reação química “limpa” é um dever, não apenas na indústria química, mas, também, no laboratório. Pode-se economizar energia e matéria-prima pelo uso de catalisadores altamente eficientes e seletivos, o que é o caso dos complexos de metais de transição. A fim de compreender a Catálise por Metais de Transição é necessário conhecer a Química dos complexos envolvidos: os reagentes orgânicos são primeiramente coordenados ao metal como ligantes (isto é, são ativados), e são, então, convertidos aos produtos através de diversos tipos de reações. Torna-se, então, necessário rever alguns fundamentos como estrutura, ligação e reações de complexos metálicos a fim de melhor entender os fenômenos envolvidos na catálise.

Palavras-chaves
catálise, catalisadores, sistemas catalíticos, compostos de coordenação, compostos organometálicos, ligantes, esfera de coordenação, estrutura química, ligações químicas, complexos metálicos.

Autor
Regina Buffon
Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Química